TBHP ซึ่งมีหมายเลข CAS 75 - 91 - 2 เป็นที่รู้จักกันดีในชื่อ เติร์ต - บิวทิล ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ TBHP CAS 75 - 91 - 2 ฉันมีส่วนร่วมอย่างลึกซึ้งในอุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์ และได้เห็นการใช้งานที่หลากหลายในปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในบล็อกนี้ ฉันจะสำรวจกลไกที่ TBHP มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับ TBHP
TBHP เป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่มีโครงสร้างค่อนข้างเสถียรภายใต้สภาวะปกติ สูตรทางเคมีคือ C₄H₁₀O₂ มีข้อได้เปรียบที่ชัดเจนในปฏิกิริยาออกซิเดชันเนื่องจากมีพันธะ -O - O ซึ่งเป็นพันธะพลังงานสูง พันธะพลังงานสูงนี้ทำให้ TBHP กลายเป็นสารออกซิไดซ์ที่มีศักยภาพ หมู่เติร์ต - บิวทิลใน TBHP มีสิ่งกีดขวางแบบสเตอริก ซึ่งอาจส่งผลต่อการเลือกสรรของปฏิกิริยาออกซิเดชันที่กลุ่มนั้นมีส่วนร่วม
กลไกของปฏิกิริยาออกซิเดชันที่เกี่ยวข้องกับ TBHP
ความแตกแยกแบบโฮโมไลติก
ขั้นตอนแรกในปฏิกิริยาออกซิเดชันหลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับ TBHP คือความแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ -O - O สิ่งนี้สามารถเริ่มต้นได้จากความร้อน แสง หรือการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชัน ตัวอย่างเช่น ต่อหน้าโลหะ เช่น โคบอลต์หรือเหล็ก พันธะ -O - O ใน TBHP สามารถแตกออกได้ ทำให้เกิดอนุมูลเทอร์ต - บิวทอกซี (t - BuO•) และอนุมูลไฮดรอกซิล (•OH)
อนุมูลเติร์ต - บิวทอกซีเป็นสายพันธุ์ที่มีปฏิกิริยาสูง มันสามารถแยกอะตอมไฮโดรเจนออกจากสารตั้งต้นได้ ตัวอย่างเช่น หากซับสเตรตเป็นอัลเคน (R - H) ปฏิกิริยาสามารถเขียนได้ดังนี้:
เสื้อ - BuO•+ R - H→ เสื้อ - BuOH+ R•
จากนั้นอัลคิลเรดิคัล (R•) ที่เป็นผลลัพธ์ก็จะสามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับ TBHP หรือกับออกซิเจนในส่วนผสมของปฏิกิริยาได้ หากทำปฏิกิริยากับ TBHP จะสามารถสร้างอัลคิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (R - OOH) ซึ่งเป็นตัวกลางสำคัญในกระบวนการออกซิเดชันต่างๆ
R•+ เสื้อ - BuOOH→ R - OOH + เสื้อ - BuO•
ออกซิเดชันของแอลคีน
TBHP ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในการออกซิเดชันของอัลคีน ปฏิกิริยาที่พบบ่อยที่สุดประการหนึ่งคือการก่อตัวของอีพอกไซด์ เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม เช่น ไทเทเนียมคอมเพล็กซ์ TBHP ก็สามารถถ่ายโอนอะตอมออกซิเจนไปเป็นแอลคีนได้
กลไกนี้เกี่ยวข้องกับการประสานงานของ TBHP กับศูนย์กลางโลหะของตัวเร่งปฏิกิริยา TBHP ที่ประสานกับโลหะสามารถโต้ตอบกับพันธะ π ของแอลคีนได้ อะตอมออกซิเจนจาก TBHP จะถูกถ่ายโอนไปยังอัลคีน ทำให้เกิดอีพอกไซด์และโมเลกุลเติร์ต-บิวทานอล
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาเฉพาะเจาะจงสูงและสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์สารประกอบอีพอกไซด์อันมีคุณค่าหลากหลายชนิดได้ ตัวอย่างเช่น ในอุตสาหกรรมยา อีพอกไซด์เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาหลายชนิด
ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
TBHP สามารถออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิได้ ในกรณีของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ การออกซิเดชันสามารถทำให้เกิดอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิกได้ ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา สำหรับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ส่วนใหญ่จะออกซิไดซ์เป็นคีโตน
เมื่อแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (R₁R₂CH - OH) ทำปฏิกิริยากับ TBHP อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแยกออกจากกลุ่มไฮดรอกซิลเป็นครั้งแรกโดยสายพันธุ์หัวรุนแรงที่เกิดปฏิกิริยาซึ่งสร้างจาก TBHP จากนั้นอัลคอกซีเรดิคัลที่เกิดขึ้นสามารถถูกจัดเรียงใหม่หรือทำปฏิกิริยาต่อไปเพื่อสร้างคีโตน (R₁R₂C = O)
ปัจจัยที่มีผลต่อปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ผลของตัวทำละลาย
ตัวทำละลายที่ใช้ในปฏิกิริยาอาจมีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการคัดเลือก ตัวทำละลายแบบมีขั้วสามารถละลายตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยา เช่น อนุมูลและสารเชิงซ้อนของโลหะ ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยาออกซิเดชันบางอย่างของ TBHP การใช้ตัวทำละลายโพลาร์ aprotic เช่น อะซิโตไนไตรล์สามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาโดยการอำนวยความสะดวกในการก่อตัวและการทำให้เสถียรของสายพันธุ์ที่เกิดปฏิกิริยา
อุณหภูมิ
อุณหภูมิมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาออกซิเดชันที่เกี่ยวข้องกับ TBHP อุณหภูมิที่สูงขึ้นสามารถเร่งการแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ -O - O ส่งผลให้ความเข้มข้นของอนุมูลที่เกิดปฏิกิริยาเพิ่มขึ้น อย่างไรก็ตาม อุณหภูมิที่สูงเกินไปอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียงและการสลายตัวของสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ได้ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องเลือกช่วงอุณหภูมิที่เหมาะสมที่สุดสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันแต่ละอย่างอย่างระมัดระวัง
การเลือกตัวเร่งปฏิกิริยา
ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชันสามารถส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อปฏิกิริยาออกซิเดชันของ TBHP ตัวเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกันมีกิจกรรมและการคัดเลือกที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้โมลิบดีนัมอาจเหมาะสมกว่าสำหรับปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของแอลคีนบางประเภท ในขณะที่ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีทองแดงอาจดีกว่าสำหรับการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์บางชนิด
การใช้งานในอุตสาหกรรม
ความสามารถของ TBHP ในการมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาออกซิเดชันทำให้เป็นสารเคมีที่มีคุณค่าในอุตสาหกรรมต่างๆ
อุตสาหกรรมโพลีเมอร์
ในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์ TBHP ถูกใช้เป็นตัวริเริ่มในปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันแบบรุนแรง อนุมูลที่เกิดจาก TBHP สามารถเริ่มต้นปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันของโมโนเมอร์ เช่น ไวนิลคลอไรด์ สไตรีน และอะคริลิกโมโนเมอร์ ช่วยในการควบคุมน้ำหนักโมเลกุลและโครงสร้างของโพลีเมอร์ที่ผลิต
อุตสาหกรรมปิโตรเคมี
ในสาขาปิโตรเคมี TBHP ใช้สำหรับการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนต่างๆ สามารถใช้เพื่ออัพเกรดไฮโดรคาร์บอนมูลค่าต่ำโดยการแปลงให้เป็นสารประกอบที่มีออกซิเจนที่มีค่ามากขึ้น เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลิก
การสังเคราะห์สารเคมีชั้นดี
ในการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดี TBHP มักใช้สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบเลือกสรรของโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและตัวกลางทางเภสัชกรรม ซึ่งจำเป็นต้องมีการคัดเลือกสูง
เปรียบเทียบกับสารออกซิไดซ์อื่น ๆ
มีสารออกซิไดซ์ทั่วไปอื่นๆ อีกหลายชนิดในอุตสาหกรรมเคมี เช่นTertial - บิวทิล(2 - เอทิลเฮกซิล) โมโนเพอร์ออกซีคาร์บอเนต-ได-เติร์ต-บิวทิลเปอร์ออกไซด์, และCHP90- สารออกซิไดซ์แต่ละชนิดมีลักษณะเฉพาะของตัวเอง
TBHP มีข้อดีบางประการเมื่อเปรียบเทียบกับสารออกซิไดซ์อื่นๆ มีความเสถียรค่อนข้างคงที่ภายใต้สภาวะการจัดเก็บปกติ ซึ่งทำให้ง่ายต่อการจัดการ นอกจากนี้ยังมีความสมดุลที่ดีระหว่างปฏิกิริยาและการเลือกสรรในปฏิกิริยาออกซิเดชันหลายชนิด ตัวอย่างเช่น เมื่อเปรียบเทียบกับสารออกซิไดซ์ที่แรงบางชนิด เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต TBHP มีโอกาสน้อยที่จะทำให้เกิดการออกซิเดชันมากเกินไปของซับสเตรตในหลายกรณี
ติดต่อซื้อและต่อรองราคา
หากคุณสนใจที่จะซื้อ TBHP CAS 75 - 91 - 2 สำหรับความต้องการปฏิกิริยาออกซิเดชันของคุณ หรือหากคุณมีคำถามใดๆ เกี่ยวกับการใช้งานในกระบวนการทางอุตสาหกรรมเฉพาะของคุณ โปรดติดต่อเราเพื่อขอหารือเพิ่มเติม เราพร้อมเสมอที่จะให้การสนับสนุน TBHP คุณภาพสูงและการสนับสนุนด้านเทคนิคอย่างมืออาชีพเพื่อตอบสนองความต้องการของคุณ
อ้างอิง
- บ้าน HO ปฏิกิริยาสังเคราะห์สมัยใหม่ ฉบับที่ 2; WA เบนจามิน: เมนโลพาร์ก แคลิฟอร์เนีย 1972
- เชลดอน RA; Kochi, JK Metal - ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบอินทรีย์; สำนักพิมพ์วิชาการ: นิวยอร์ก, 2524
- อดัม ว.; สห - มาจุมดาร์, ส.; จ้าว, C.-G. เปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ในเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ ไวลีย์ - VCH: ไวน์ไฮม์, 2004.